Том Хэнсон — креативный автор в компании, которая создаёт поздравительные открытки. Именно его перу принадлежат все те остроумные и трогательные фразы, которые мы находим на ярких картонках. В один прекрасный день он встречает свою коллегу Саммер и с первого взгляда понимает — это она, та самая, единственная и неповторимая.
Но следующие 500 дней их романа преподносят Тому неожиданные уроки. Он осознаёт, что любовь — это не сценарий, который можно написать заранее. Его путь к счастью оказывается полон неожиданных поворотов, иронии и забавных моментов, которые заставляют его улыбаться сквозь слёзы.